饰演男主角的塔伦·埃哲顿,亦曾在马修·沃恩的《王牌特工:特工学院》中惊艳亮相。他在表面呆萌背后诚恳态度,以及总能在关键时刻展现睿智和勇气,让亨克·罗杰斯这个角色立了起来。翁子光表示拍摄《风再起时》比起首部作品《踏血寻梅》困难许多,「这部片可以说是野心很大,要用比《踏血寻梅》多十倍的时间和力气去投入,台前幕后都要花很更多心思,真的很有挑战性。」郭富城也透露在片中扮演吕乐一角同样难度超高,「如何从不贪恋钱财的警察,演到成为叱咤风云的人物,真的很有挑战,而且电影不是依照时间顺序拍摄的,有时一天就要换三种不同年代的造型,每换一次就是至少一小时,我以为演古装才要那么久,没想到,时代戏也同样那么辛苦。」